Robert und sein Zwillingsbruder Karl Oelbermann werden am 24. April 1896 in (Bonn-) Lennep geboren. Ihr Vater ist Lackfabrikant und Lotterieeinnehmer. Sie schließen sich dem „Wandervogel“ an. 1914 werden sie Kriegsfreiwillige. Robert wird verwundet, sein Bein bleibt steif. Silvester 1919/20 gründen die beiden mit Freunden auf dem Nerother Kopf bei Gerolstein/Eifel den Geheimbund „Nerommenbund“. Robert wird ihr Führer und König. Ein Jahr später nennen sie sich „Nerother Wandervogel. Deutscher Ritterbund“.
Sie machen die Burgruine Waldeck im Baybachtal/Hunsrück zu ihrem Stammsitz. Es entsteht dort die erste Bauhütte. Die Brüder Oelbermann und die Nerother unternehmen Großfahrten in ferne Länder und Kontinente. 1931 begibt sich Robert mit anderen auf die 1. Südamerikafahrt, er fährt weiter und besucht den Hof des ehemaligen Kaisers von China.

Pfingsten 1933 Die Brüder Oelbermann fühlen sich durchaus als Teil der „nationalen Erhebung“, wollen aber eigenständig bleiben. Die Nerother begehen ihren letzten freien und legalen Bundestag auf einem Privatgrundstück bei Remagen.

18. Juni 1933 SA und HJ überfallen die Waldeck. Der NS-Regierungspräsident von Koblenz Harald Turner, ein Freund der Brüder, schickt ein SS-Kommando und beendet die Besetzung.

22. Juni 1933 In Abwesenheit von Robert (er ist auf einer Weltreise) beschließt der Nerother Jungenbund in Kripp am Rhein unter Druck, sich selbst aufzulösen.

Silvester 1933 / 34 Von großer Fahrt zurückgekehrt trifft sich Robert mit alten Freunden und Kameraden. Als Bundesführer bestätigt er notgedrungen die Selbstauflösung des Bundes.

25. Juli 1934 Um Gebäude und Gelände der Waldeck den Nazis zu entziehen, gründet Robert die „Arbeitsgemeinschaft Burg Waldeck e.V.“; ein Jahr später muss sie aufgelöst werden.

Silvester 1934 / 35 Wieder trifft man sich auf dem Nerother Kopf. Inzwischen haben die Brüder Oelbermann und andere Nerother den Geheimbund „Gefolgschaft Oelb“ gegründet.

8. Februar 1936 Der Nerother Wandervogel wird offiziell verboten.

14. Februar 1936 Eine Woche später wird Robert bei einer Aktion gegen die „Bündischen Reste“ in Berlin verhaftet. (Karl befindet sich zu dieser Zeit auf einer Afrikaexpedition). Die Gestapo wirft Robert vor, sich im Sommer 1935 in zwei Fällen homosexuell betätigt zu haben. Er bestreitet dies und hat ein Alibi. Junge Nerother werden von der Gestapo unter Druck gesetzt, dass sie gegen Robert und andere Nerother aussagen.

19. September 1936 Das Landgericht Düsseldorf verurteilt u. a. Robert Oelbermann zu 21 Monaten Zuchthaus, drei Monate werden ihm wegen seiner Leistungen im I. Weltkrieg und für die Jugend erlassen.

9. April 1937 Der Reichsführer SS Heinrich Himmler ordnet die Beschlagnahme der Burg Waldeck an, weil sie ein „Seuchenherd widerlicher Unzucht“ sei.
Für die Gestapo in Düsseldorf ist Robert ein „Mensch, der überhaupt nicht wieder in die Freiheit gehört“.

Nach Verbüßung seiner Zuchthausstrafe kommt er nicht frei, sondern wird ins KZ Sachsenhausen verschleppt. Von dort wird er ins KZ Dachau überführt.

29. März 1941 Völlig geschwächt und ohne ärztliche Hilfe stirbt Robert Oelbermann, angeblich an einem „Versagen von Herz und Kreislauf bei Asthma und Ödemen“.

Nach dem Krieg (1949) wird Robert Oelbermann in einem Prozess gegen einen Gestapobeamten auch offiziell rehabilitiert. Darin wird festgestellt, dass es sich bei dem Strafverfahren gegen ihn, seiner Verschleppung in Konzentrationslager und seinem Tod dort „um eine Verfolgung aus politischen Gründen“ gehandelt hat, und es „das Ziel der Gestapo ... (war), die so genannte ‚Bündische Jugend’ und ihre Führer zu verfolgen.“